Baggrunden for sejladsen er nok så dyster.

Allerede den 10. maj 1940 forbød den tyske besættelsesmagt al lystsejlads i farvandene øst for Sjælland. Meningen var selvfølgelig at forhindre illegal trafik til Sverige.

Efter forhandling med myndighederne, lykkedes det dog at få en ordning i stand, således at de Øresundssejlere, som ønskede det, kunne fortsætte denne lystsejlads på Isefjorden.

Der er dejligt i Isefjorden, men for Øresundssejlerne føltes det alligevel som at blive sat i bur. Man harmedes mere og mere over disse forhold og en kreds af sejlere gav derfor hinanden håndslag på, at når krigen var til ende, ville man tage revance og se Sjælland udvendigt fra. Man ville kort og godt sejle Sjælland Rundt.

Initiativtagerne til sejladsen var daværende Købmand J.F. Madsen, formand for kapsejladsudvalget Willy Krogh Hansen og klubmedlemmerne skibsbygger Knud Petersen, skibstømrer Axel Aspman og elektriker Viggo Nielsen. Ingen af disse pionerer er nulevende.

I løbet af vinteren 1946/47 tog ideen om ‘Sjælland Rundt’ mere fast form. I første omgang var sejladsen kun beregnet for lokale sejlere, men rygtet gik hurtigt til Sundets øvrige klubber, og det endte med, at man gjorde sejladsen åben for alle.

Starten til den første ‘Sjælland Rundt’ gik søndag den 29. Juni 1947 kl. 10.00, med Sjælland om bagbord. Der var 12 startende både, heraf 8 spidsgattere i varierende størrelser, 2 kuttere og 2 folkebåde. Alle fartøjer gennemførte sejladsen med spidsgatteren ‘Fri’, som overalt vinder (sejltid 53 timer 28 minutter).

De følgende år var deltagerantallet fortsat beskedent. Først i 1963 nåede antallet af deltagere over 100. Det samme år blev der 2 adskilte starter, dels for R.O.R.C. både, en halv time efter for NL både.
Herefter steg deltagerantallet hvert år, indtil rekordåret 1984, hvor der var 2074 tilmeldte både og adskillige starter.

Fra 1947-68 var vindretning og strøm afgørende for, om Sjælland blev holdt om styrbord eller bagbord, men fra 1969 og helt frem til 1994 blev Sjælland holdt om bagbord af hensyn til erhvervstrafikken på Helsingør – Helsingborg overfarten.

I 1995 blev der efter 27 år igen sejlet med Sjælland om styrbord, omsejlings-retningen afgøres nu igen på selve startdagen.

Hver ‘Sjælland Rundt’ har haft sine karakteristika og hver skipper og mandskab har haft deres specielle oplevelser. Der er op- og nedture, kryds og læns, der var året med den bedste placering, der var året da bagbord-halseidioten efterlod et stort hul i fribordet kort efter start, o.s.v.

Oplysninger om bådenes placering under selve sejladsen, var de første år meget sporadiske, der blev gjort observationer fra fyrtårne, samt fra folk stationeret på Storstrømsbroen, Kalvehavehavn og Stigsnæshavn.

I 1957 fik man den geniale ide at sende brevduer med udvalgte både. Brevduerne blev sluppet løs på passende steder og kunne herefter bringe oplysninger om position, vindforhold og omkringliggende både hjem.

I 1974 blev der indledt et samarbejde med Edb-firmaet DATEMA, hvilket muliggjorde at sejlerne kort efter målgang kunne få en udskrift med ‘mellemtider’, sejltid og foreløbig placering. Fra 1990 blev disse oplysninger også offentligt tilgængelige via TEKST-TV. Når dette var teknisk muligt skyldtes det ikke mindst ‘Sjælland Rundts’ hovedsponsor, som i årenes løb har optrådt under forskellige navne: ‘NOKIA’, ‘ICL’, ‘FUJITSU ICL’ og senest ‘FUJITZU ICL Computers a.s’. Fra 1978 blev der i samarbejde med Marinehjemmeværnet etableret meldepunkter rundt om Sjælland.

Fra 1998 blev der mulighed for at følge sejladsen ‘live’ på Internettet , idet oplysningerne der tidligere blev kommunikeret via TEKST-TV nu blev tilgængelige på Internettet.

Fra 2006 var der ikke længere bemandede meldepunkter, istedet blev der indført en SMS tjeneste via TDC, hvor sejlerne selv indrapporterede deres passage af meldepunktet. Fra 2015 blev alle både blevet forsynet med en gpstrack’er, så bådene kan følges hele vejen rundt.

Gennem årene har titusindevis af sejlere deltaget i ‘Sjælland Rundt’, de fleste anonyme, men 2 veteraner bør nævnes, Axel Holm og Axel Eisenhardt, som begge har sejlet ‘Sjælland Rundt’ mere end 40 gange.

En bærende kraft på arrangørsiden, har været urmager Erik Joost, som gennem 18 år stod i spidsen for arrangementet frem til 1974, efter ham fulgte en stribe af  ene mænd ved roret: Raymond Jørgensen (1974), Leif Kledal(1975), Henning Andersen(1976), Åge Galskov(1977), Peter Berg(1978), Per Esbensen(1979), Svend Scheuer(1980), Poul Rønnow(1981), Anker Ekelund(1982), fra slutningen af 70’erne begyndte beslutningsprocesssen at blive fordelt på flere personer og fra 1983 blev det sat i system og fra 1984 blev det reglen at formanden blev siddende i et SR-udvalget for at kunne give sin erfaring videre.

Jørgen Vinding(1983), Kim Dragstrup(1984), Johan Münster-Swendsen(1985), Per Johanson(1986), Flemming Jørgensen(1987), Jørgen Vinding(1988), Erling Kaas(1989), Benny Andreasen(1990), Ib Fritzbøger(1991), Troels Bent Hansen(1992), Henrik Montin Sørensen(1993), Henrik Montin Sørensen(1994), Sven Rytter(1995), Sven Rytter(1996),John Sørensen(1997),Erik Hauch(1998),Erik Hauch(1999), Flemming Jørgensen(2000), John Svendsen (og Roar)(2001), John Svendsen(2002), John Svendsen(2003), John Svendsen(2004), Nicolai Hansen(2005), Nicolai Hansen(2006),Kim Dragstrup(2007), Kim Dragstrup(2008), Kim Dragstrup(2009), Kim Dragstrup(2010), Kim Dragstrup(2011), Kim Dragstrup(2012), Kim dragstrup(2013), Kim Dragstrup(2014), Kim Dragstrup(2015), Kim Dragstrup(2016), Poul Vinding(2017), Martin Anfeldt(2018), Martin Anfeldt(2019), Martin Anfeldt(2020), Martin Anfeldt (2021).

Indtil 2003 var kapsejladsen i 1984 uden sammenligning den mest dramatiske sejlads i Sjælland Rundt’s historie, det blev de rasende rekorders sejlads:
Rekord i omsejlingstid
Rekord i deltagerantal
Rekord i vindstyrke
Rekord i udgåede både (1400)
2 både sank, mindst 6 strandede og flere både havde mand overbord, talløse master brækkede og utallige sejl flængede.

I kontrast hertil har der været år med så svag vind, at det virkelig har været en præstation at fuldføre.

I 2003 blev dramatikken overgået og en ny – kedelig – rekord blev sat: Kun 17 både gennemførte kapsejladsen. Men sikke en bedrift af dem, der gennemførte.

Hurtigste både Sjælland Rundt

Kølbåde: (gennem Grønsund) Båd: Unibank Type: one off Skipper: Victor GreulichTid: 23 tim 08 min 8 sek Årstal: 1990

Kølbåde: (uden om Lolland Falster) Bols Super Maxi Type: One off (designed by Hugh Welbourn) Skipper: Gordon Kay & Stig Westergaard Tid: 22 tim 10 min 6 sek Årstal: 2003

Flerskrogsbåde: (gennem Grønsund) Båd: Orbit Type: Fred. 28 Skipper: Jens Quorning Tid: 21 tim 49 min 53 sek Årstal: 1997

SR-Grand Prix: (Udenom Lolland, Falster og Møn)

Flerskrogsbåde: Båd: Stena Sovcomflot, trimaran 1,00 Skipper Stéve Ravussin, co-skipper Stefan Myralf Type: Formula 60 Tid: 13.21.08 Årstal: 2005
(Stena Sovcomflots rekord bliver nok svær at slå……..)

Sjælland Rundt Off-shore (Rundt om Anholt, Sjælland, Lolland og Falster) Sjælland Rundt 2000 V.O. 60 båden NOKIA i sejltiden 30 timer, 3 minutter og 33 sekunder – alle tiders rekord.